Výzkumné aktivity

Katalýza, asymetrická hydrogenace C=N vazby, molekulární modelování

CV

Od r. 2013: VŠCHT Praha, obor Výroba léčiv, magisterské studium
Název práce: Syntéza funkcionalizovaných Noyoriho Ru(II) katalyzátorů jako předpoklad pro imobilizaci na pevný nosič
Od r. 2011: Člen výzkumného týmu na Ústavu organické technologie VŠCHT Praha
2010 - 2013: VŠCHT Praha, obor Syntéza a výroba léčiv, bakalářské studium
Název práce: Role of the aromatic ligand in the asymmetric transfer hydrogenation of C=N bond on chiral Ru Noyori’s catalysts

Ocenění

2014: 1. místo na Studentské vědecké konferenci – VŠCHT Praha
2012: 1. místo na Studentské vědecké konferenci – VŠCHT Praha
2011: 1. místo na Studentské vědecké konferenci – VŠCHT Praha

Publikace

11. Januščák, J.; Václavík, J.; Šot, P.; Pecháček, J.; Vilhanová, B.; Kuzma, M.; Kačer, P. Aktuální témata asymetrické transfer hydrogenace iminů. Chem. Listy 2015, 109, 492-498.
Online: zde
10. Šot, P.; Vilhanová, B.; Pecháček, J.; Václavík, J.; Zápal, J.; Kuzma, M.; Kačer, P. Role of the Aromatic Ligand in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of C=N bond on chiral Ru Noyori’s Catalysts. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25 (18-19), 1346–1351.
DOI: 10.1016/j.tetasy.2014.08.011
9. Václavík, J.; Šot, P.; Pecháček, J.; Vilhanová, B.; Matuška, O.; Kuzma, M.; Kačer, P. Experimental and Theoretical Perspectives of the Noyori-Ikariya Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines. Molecules 2014, 19 (6), 6987–7007.
DOI: 10.3390/molecules19066987
8. Václavík, J.; Šot, P.; Vilhanová, B.; Pecháček, J.; Kuzma, M.; Kačer, P. Practical Aspects and Mechanism of Asymmetric Hydrogenation with Chiral Half-Sandwich Complexes. Molecules 2013, 18 (6), 6804–6828.
DOI: 10.3390/molecules18066804
7. Václavík, J.; Pecháček, J.; Vilhanová, B.; Šot, P.; Januščák, J.; Matoušek, V.; Přech, J.; Bártová, S.; Kuzma, M.; Kačer, P. Molecular Structure Effects in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Dihydroisoquinolines on (S,S)-[RuCl(η6-p-cymene)TsDPEN]. Catal. Lett. 2013, 143 (6), 555–562.
DOI: 10.1007/s10562-013-0996-4
6. Přech, J.; Václavík, J.; Šot, P.; Pecháček, J.; Vilhanová, B.; Januščák, J.; Syslová, K.; Pažout, R.; Maixner, J.; Zápal, J.; Kuzma, M.; Kačer, P. Asymmetric transfer hydrogenation of 1-phenyl dihydroisoquinolines using Ru(II) diamine catalysts.Catal. Commun. 2013, 36, 67–70.
DOI: 10.1016/j.catcom.2013.03.004
5. Kuzma, M.; Václavík, J.; Novák, P.; Přech, J.; Januščák, J.; Červený, J.; Pecháček, J.; Šot, P.; Vilhanová, B.; Matoušek, V.; Goncharova, I. I.; Urbanová, M.; Kačer, P. New insight into the role of a base in the mechanism of imine transfer hydrogenation on a Ru(II) half-sandwich complex. Dalton Trans. 2013, 42 (14), 5174–5182.
DOI: 10.1039/C3DT32733G
4. Přech, J.; Matoušek, V.; Václavík, J.; Pecháček, J.; Syslová, K.; Šot, P.; Januščák, J.; Vilhanová, B.; Kuzma, M.; Kačer, P. Determination of Enantiomeric Composition of Substituted Tetrahydroisoquinolines Based on Derivatization with Menthyl Chloroformate. Am. J. Anal. Chem. 2013, 4 (3), 125–133.
DOI: 10.4236/ajac.2013.43017
3. Pecháček, J.; Václavík, J.; Přech, J.; Šot, P.; Januščák, J.; Vilhanová, B.; Vavřík, J.; Kuzma, M.; Kačer, P. Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines Catalyzed by a Noyori-Type Ru(II) Complex – A Parametric Study. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24 (4), 233–239.
DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.01.010
2. Vilhanová, B.; Matoušek, V.; Václavík, J.; Syslová, K.; Přech, J.; Pecháček, J.; Šot, P.; Januščák, J.; Toman, J.; Zápal, J.; Kuzma, M.; Kačer, P. Two optimized synthetic pathways toward a chiral precursor of
Mivacurium chloride and other skeletal muscle relaxants Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24 (1), 50–55.
DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.11.012
1. Šot, P.; Kuzma, M.; Václavík, J.; Pecháček, J.; Přech, J.; Januščák, J.; Kačer, P. Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone N-Benzylimine using [RuIICl(S,S)-N-(TsDPEN)η6-(p-cymene)]: A DFT Study. Organometallics 2012, 31 (17), 6496–6499.
DOI: 10.1021/om300413n

Patenty

1. Vilhanová, B.; Václavík, J.; Šot, P.; Kuzma, M.; Toman, J.; Kačer, P.; Yao, C.; Chen, W. Process for the preparation of chiral amine via hydrogenation of imine. CN 103923005, (2014).

Konference

2014: SCS Fall Meeting (poster) – University of Zürich, Švýcarsko
Studentská vědecká konference – VŠCHT Praha
2013: 9th International School of Organometallic Chemistry – Università di Camerino, Itálie
2012: Studentská vědecká konference (abstrakt, prezentace) – VŠCHT Praha
44th Symposium on Catalysis (poster) – Praha, ČR
2011: Studentská vědecká konference (abstrakt, prezentace) – VŠCHT Praha

Výzkumný projekt

Práce je zaměřena na studium mechanismu asymetrické transfer hydrogenace (ATH) iminů prostřednictvím rutheniových katalyzátorů Noyoriho typu. V poslední době se zabývám hydrogenací acyklických iminů, jako je N-acetofenon benzylimin (ACPBI), prostřednictvím metod výpočetní chemie. Tyto substráty vykazují některé nezvyklé vlastnosti oproti endocyklickým (jako jsou dihydroisochinoliny) - např. při hydrogenaci na katalyzátoru s (S,S) chiralitou dochází ke vzniku (S) aminu, ale všechny dihydroisochinoliny vedou ke vzniku (R)-aminu.

Odkaz na stránku projektu.